Одесса была местом греческого торгового поселения VI века до н.э., возможно, основанного городом Гистрия. В средние века Одессой правили феодальные племена петлюровцев, куманов, Золотой Орды, Крымского ханства, Великого княжества Литовского и Османской империи. Место современной Одессы стало крепостью, известной как Хаджибей (по-английски Hacı I Giray, Кочибей). Во время правления хана Хачи I Гирая Крымского (1441-1466) Крымско-татарское ханство оказалось под угрозой со стороны Золотой Орды и Османской империи, и в поисках союзников хан согласился уступить эту территорию Литуании. После 1529 года она перешла под контроль Османской империи. В течение 1760-70-х годов казаки несколько раз захватывали крепость, а в 1789 году русские войска разгромили османов, и город Одесса был основан Екатериной Великой, русской императрицей. Молдавская колония, которая позже будет называться "Молдаванка", уже была там. Де Рибас и де Волан рекомендовали район крепости Хаджикурбан в качестве площадки для главного порта региона. В 1794 году Екатерина одобрила проект нового портового города и вложила деньги в строительство. С 1795 по 1814 год население Одессы увеличилось в 15 раз и достигло 20 тысяч человек. В середине 19-го века Одесса стала популярным курортом среди русского высшего класса. Первый план города был разработан Ф. Колонисты различных национальностей селились в основном на территории бывшей молдавской колонии, за пределами официальных границ, и, как следствие, в первой трети XIX века она стала доминирующим поселением. После проектирования официальными архитекторами, проектировавшими здания в центральном районе Одессы, такими как итальянцы Франческо Карло Боффо и Джанни Торричелли, Молдованка была включена в генеральный план города. Новый город быстро стал крупным успехом. Его ранний рост во многом был связан с работой герцога де Ришелье, который занимал пост губернатора города с 1803 по 1814 год. Бежав от Французской революции, он служил в армии Екатерины против турок. На него возложена ответственность за благоустройство города, организацию его благоустройства и инфраструктуры. Память Ришелье увековечена бронзовой статуей, открытой в 1828 году по проекту Ивана Мартоса. О его вкладе в развитие города упоминает Марк Твейн в своей книге "Невинные странники": "Я упоминаю эту статую и эту лестницу, потому что у них своя история. Ришелье основал Одессу, заботился о ней по-отечески, трудился с плодородным мозгом и мудрым пониманием ее наилучших интересов, тратил свое состояние на те же цели, обладал здравым смыслом, который еще сделает ее одним из величайших городов Старого Света ". Еще один француз, тетя Андро де Ланжерон, сменила его на посту. В 1819 году город стал свободным портом, статус которого сохранялся до 1859 года. Она стала домом для чрезвычайно разнообразного населения - албанцев, армян, азеритов, болгар, крымских татар, французов, немцев (включая меннонитов), греков, итальянцев, евреев, поляков, румын, русских, турок, венгров и предателей, представляющих многие другие национальности (отсюда многочисленные "этнические" названия на карте города, например, улицы Французский (французский) и Итальянский (итальянский), Гесская (греческий), Еврейская (еврейский), Арнаутская (албанский)). Его космическую природу задокументировал великий русский поэт Александр Пушкин, живший в изгнании в Одессе с 1823 по 1824 год. В своих письмах он писал, что Одесса - это город, где "воздух наполнен всей Европой, говорят по-французски и есть европейские газеты и журналы, которые надо читать". Рост Одессы был прерван Крымской войной 1853-1856 годов, во время которой ее бомбили британские и французские военно-морские силы. Вскоре он восстановился, и рост торговли сделал Одессу крупнейшим российским портом. В 1866 году город был соединен железной дорогой с Львовом и Харьковом, а также с Яшами в Румынии. К началу 1900-х Одесса стала большим, процветающим городом с европейской архитектурой и развитым городским транспортом. Город стал домом для большой еврейской общины в 19 веке, и к 1897 году евреи, по оценкам, составляли около 37% населения. Из-за межэтнических конфликтов, которые существовали на протяжении 19-го века, они неоднократно подвергались антиеврейской реакции. Погромы проводились в 1821, 1859, 1871, 1881 и 1905 годах. Многие одесские евреи бежали за границу после 1882 года, в частности в Османскую империю, ставшую Палестиной, и город стал важной базой поддержки сионизма. В 1905 году Одесса стала местом восстания рабочих, поддержанного экипажем русского линкора "Потемкин" и ленинской "Искры". Знаменитый фильм Сергея Эйзенштейна "Броненосец Потемкин" был посвящен восстанию и включал в себя сцену убийства сотен одесситов на большой каменной лестнице (ныне известной как "Потемкинская лестница"), в одной из самых известных сцен в истории кино. На вершине лестницы, ведущей в порт, стоит статуя герцога де Ришелье. Настоящая бойня произошла на близлежащих улицах, а не на самих ступеньках, но фильм заставил многих посетить Одессу, чтобы увидеть место "бойни". "Одесская лестница" продолжает оставаться туристической достопримечательностью Одессы. Фильм снят на Одесской киностудии, одной из старейших киностудий на постсоветском пространстве. После большевистской революции 1917 года во время украинско-советской войны в Одессе произошло два вооруженных восстания большевиков, второе из которых привело к установлению контроля над городом; в последующие месяцы город стал центром Одесской Советской Республики. После подписания Брест-Литовского договора все большевистские силы были вытеснены объединенными вооруженными силами Центральной Украины, оказывавшими поддержку Украинской Народной Республике. С окончанием Первой мировой войны и выводом армий Центральной Украины советские войска сражались за контроль над страной с армией Украинской Народной Республики. Через несколько месяцев город был оккупирован французской и греческой армиями, которые поддерживали русскую белую армию в борьбе с большевиками. Украинский генерал Никифор Григорьев, воевавший с большевиками, сумел выбить из города неугодные войска Тройной Антенны, но Одесса вскоре была отбита русской Белой армией. К 1920 году Советской Красной Армии удалось одолеть как украинскую, так и российскую Белую Армию и взять город под свой контроль.
